Villas Boas pernah menjalin hubungan baik dengan Falcao. Pasangan ini bekerja bersama di Porto pada 2010/2011, musim di mana klub itu tak terkalahkan di Liga Portugal dan memperoleh treble winner termasuk Liga Europa. Falcao mencetak 38 gol dalam 42 pertandingan musim itu.
Manejer asal Portugal itu sebenarnya sudah berusaha untuk membawa striker 28 tahun tersebut ke Chelsea ketika ia ditunjuk sebagai manajer The Blues. Villas Boas dikabarkan tertarik untuk membawa Falcao ke Stadion Petrovsky, markas Zenit St Petersburg. Namun Chelsea harus setuju untuk membatalkan kesepakatan dengan Monaco jika sang pemain ingin bermain untuk klub Rusia tersebut.
Falcao saat ini baru mencetak satu gol dalam 12 penampilan untuk The Blues. Dia gagal untuk menampilkan permainan terbaiknya pasca kembali dari cedera yang juga membuat Manchester United tidak jadi mengontraknya secara permanen pada musim lalu.