Lika-liku Perjalanan Panjang Persija dan PSM Makassar Menuju Final Kratingdaeng Piala Indonesia

Dibanding Persija Jakarta, perjalanan PSM Makassar di fase awal Piala Indonesia lebih berliku. Lolos langsung dari fase pertama karena pertandingan melawan Sidrap United urung terlaksana. 

Di putaran kedua, PSM Makassar berhasil lolos hanya bermodal menang dalam adu penalti melawan Persiter Ternate, setelah hanya bermain imbang 3-3 di waktu normal.

Di babak 32 besar pun, meski lebih baik, perjalanan PSM Makassar belum cukup meyakinkan. Mereka hanya mampu menang tipis di dua pertandingan melawan Kalteng Putra. Dengan skor 2-1 di laga tandang dan 1-0 di laga kandang.

Baru akhirnya kualitas luar biasa PSM Makassar berhasil ditunjukannya di babak 16 besar. Tak tanggung-tanggung, 12 gol tanpa balas berhasil Wiljan Pluim dan kawan-kawan hasilkan dalm dua leg pertandingan melawan Perseru Serui.

Di babak perempatfinal, lagi-lagi jalan sulit harus dihadapi PSM Makassar. Melawan juara Liga 1 2017 Bhayangkara FC, Pasukan Ramang hanya lolos berkat keunggulan gol tandang, di agergat akhir 4-4.

Begitu pun di semifinal Piala Indonesia, melawan tim yang juga sangat kuat, Madura United, gol tandang menjadi penyelamat PSM Makassar, dalam kedudukan akhir sama kuat 2-2.

Putran Kedua
Persiter Ternate 3–3 PSM Makassar, adu penalti-2-2 (22/12/18)

Babak 32 Besar
Kalteng Putra 1–2 PSM Makassar (26/01/19)
PSM Makassar 1–0 Kalteng Putra (03/02/19)

16 Besar
PSM Makassar 9–0 Perseru Serui (16/02/19)
Perseru Serui 0–3 PSM Makassar (20/02/19)

Perempatfinal
Bhayangkara FC 4–2 PSM Makassar (27/04/19)
PSM Makassar 2-0 Bhayangkara FC (03/05/19)

Semifinal
PSM Makassar 1-0 Madura United (30/06/19)
Madura United 2-1 PSM Makassar (07/07/19)