Arsenal akan menghadapi Manchester United dalam laga Charity Shield tahun 1999. Laga Charity Shield yang kini bernama Community Shield ini merupakan laga pembuka awal musim yang mempertemukan juara Liga Primer Inggris dengan pemenang Piala FA.
Namun pada tahun tersebut Man United tampil dominan dengan menjuarai dua gelar bergengsi ini. Alhasil, Arsenal didapuk menjadi lawan Setan Merah pada partai yang dilangsungkan di Stadion Wembley.
Bagi Man United, Charity Shield tahun 1999 merupakan penampilan mereka yang ke 19 sepanjang sejarah. Laga ini juga menjadi pertandingan keempat beruntun Setan Merah di Charity Shield sejak tahun 1996.
Sementara itu, drama tahun 1999 tersebut merupakan laga ke 15 mereka di Charity Shield. Mereka juga menjadi jawara laga ini pada tahun sebelumnya.
Bahkan sebelum pertandingan, Arsene Wenger telah menegaskan bahwa mereka akan tampil serius dalam laga ini. Wenger enggan menyamakan duel ini sebagai laga uji coba sebelum Liga Primer Inggris dimulai.
Sejak Wenger masuk, persaingan baru dengan Wenger pun dimulai. Bahkan sepanjang dua tahun sebelumnya kedua pelatih ini beradu taktik dengan sengit di Liga Primer Inggris.
Wenger berhasil mematahkan dominasi Man United pada musim 1997/98 saat pertama kali membesut Arsenal. Perseteruan ini berbuntut pada rivalitas para pemain dan akan menjadi bumbu dalam laga ini.
Bagaimana keseruan laga Charity Shield tahun 1999 tersebut? Berikut ulasan yang coba dirangkum oleh tim INDOSPORT;