Laga Charity Shield 1999, Pondasi Kejayaan Arsenal di Tanah Inggris
Arsene Wenger gagal mempertahankan gelar Liga Primer Inggris pada musim 1998/99. Kala itu Manchester United berhasil merebut kembali gelar tersebut dari tangan Arsenal.
Sejak datang ke Arsenal, nama Wenger mulai mengganggu dominasi Sir Alex Ferguson dan Setan Merah. Hanya butuh semusim bagi Wenger untuk menyodok ke papan atas Liga Primer Inggris.
Keduanya bersaing sengit saat memperebutkan gelar Liga Primer Inggris musim 1998/99. Namun, Setan Merah akhirnya yang keluar menjadi juara.
Ajang Charity Shiled tahun 1999 kembali mempertemukan dua pelatih yang tengah menumbuhkan bibit rivalitas. Arsenal datang sebagai juara bertahan usai memenangi gelar Charity Shield tahun sebelumnya.

Kedatangan Arsene Wenger menjadi awal rivalitas Man United dan Arsenal di Liga Primer Inggris.
Wenger bahkan menolak bermain setengah hati dalam pertandingan ini. Bahkan betapa pusingnya Wenger saat kala itu Nicolas Anelka memilih untuk pergi dari Arsenal.
Sementara itu bagi Sir Alex, Charity Shield tersebut bakal menjadi ambisi mengembalikan dominasi. Man United yang menguasai musim 1998/99 berniat meraih gelar treble di tanah Britania.
Man United berhasil menjadi juara Liga Primer Inggris sekaligus Piala FA musim 1998/99. Charity Shield tentu saja akan menjadi gelar penyempurna baginya.
Susunan Pemain Kedua tim:
Arsenal: Alex Manninger, Lee Dixon, Nigel Winterburn, Patrick Vieira, Martin Keown, Gilles Grimandi, Ray Parlour, Nwankwo Kanu, Emanuel Petit, Fredrik Ljungberg, Silvinho.
Manchester United: Mark Bosnich, Phil Neville, Denis Irwin, Hening Berg, Paul Scholes, Jaap Stam, David Beckham, Nicky Butt , Andy Cole, Dwight Yorke, Jordi Cruyff.