Setelah mendapat perubahan positif pasca kedatangan pelatih Vicenzo Montella, Milan kembali bergairah dan tampil optimistis dalam setiap pertandingan. Meski dalam lima laga terakhir Rossoneri hanya meraih dua kemenangan, namun mereka juga hanya merasakan satu kekalahan.
Di bawah kepelatihan Montella, Milan juga berhasil mengalahkan rival berat mereka, Juventus, di ajang Serie A Oktober lalu. Bertemu kembali di ajang Piala Super Italia, Milan berhasrat untuk kembali mencecap manisnya kemenangan.
Dibanding Juve, sinar Milan saat ini memang cenderung meredup. Padahal di era 1990-an, Milan begitu perkasa dan digdaya. Pada pertemuan dengan Juventus di San Siro musim 1988/89 silam, Si Merah Hitam sukses mempermalukan Juve dengan skor telak 4-0.
Kala itu, penyerang muda Rossoneri, Graziano Mannari, tampil mengejutkan setelah masuk dari bangku cadangan di menit 59. Mannari yang saat itu berusia 19 tahun, berhasil menjebol gawang Juve yang saat itu dijaga Stefano Tacconi.
Pada kesempatan ini, INDOSPORT hadirkan momen kesuksesan Milan saat mempecundangi Juventus dengan empat gol tanpa balas pada giornata 21 musim 1988/89 lampau.