Vincenzo Montella sudah dianggap gagal untuk mengembalikan kegarangan AC Milan di Serie A Italia maupun di kompetisi Eropa. Menutup musim 2016/17 dengan berakhir di posisi ke 6 pada papan klasemen akhir Serie A, Montella belum mampu menghidupkan AC Milan di awal musim 2017/18 ini.
Manajemen Milan pun akhirnya memutuskan untuk mendepak pelatih berusia 43 tahun tersebut dan menggantikannya dengan legenda Milan, Gattuso. Beberapa saat setelah cuitan soal pemecatan dirinya, Montella pun membenarkan lewat kiriman Instagram miliknya.
"Meninggalkan Milan sangat menyakitkan, saya telah mencoba memberikan segalanya untuk klub ini tapi saya menghormati keputusan yang diambil."
Meski merasa tersakiti dengan pemecatannya, Montella tetap berterima kasih atas dukungan seluruh pihak, dan ia juga mengatakan jika ia tetap mendukung Milan.
Vincenzo Montella, pelatih AC Milan."Saya ingin berterima kasih kepada para pemain dan penggemar atas momen indah yang telah kami alami bersama-sama, dengan harapan bahwa Milan tiba di puncak di mana mereka berada. Saya jelas telah gagal tapi saya akan terus mendukung AC Milan."
Secara bersamaan dengan pemecatan tersebut AC Milan telah menunjuk legenda mereka, Gattuso, untuk mengisi posisi kursi pelatih yang ditinggalkan Vincenzo Montella.