Mourinho akan memimpin Chelsea menantang Atletico di Madrid, Spanyol, Selasa waktu setempat atau Rabu (21/04/14) dini hari WIB, dalam leg pertama semifinal Liga Champions. Spanyol adalah salah satu negara yang terbilang kelam bagi Mourinho.
Sebelum kembali untuk kedua kali ke Chelsea pada 10 Juni 2013, Jose Mourinho terpuruk di Spanyol, tepatnya Real Madrid. Mourinho gagal total di Madrid pada tahun terakhir dari kontrak tiga tahun (2010-2013).
Menyelesaikan musim 2013, Mourinho meninggalkan Madrid tanpa sebiji trofi setelah keok di Liga Spanyol dari Barcelona, gagal bersaing dari Borussia Dortmund di Champions League dan takluk dari Atletico Madrid di Piala Raja Spanyol.
Bayang-bayang kegagalan di Madrid kembali menghantui Mourinho. Selain Liga Champions, Chelsea dan Mourinho masih berpeluang Premier League Inggris musim ini. Peluang Chelsea di kedua ajang tidak jauh berbeda.
Sebelum semifinal Liga Champions, Chelsea pernah keok di tangan Atletico Madrid saat final Piala Super UEFA 2012 ketika Mourinho-Chelsea kalah dari Atletico-Diego Simeone. Rabu (23/04/14) dini hari besok, Mourinho kembali bertemu dengan Atletico yang komposisi tim tidak jauh berbeda dengan final Piala Super UEFA 2012.
Tinggalkan Liga Champions, Chelsea dan Mourinho makin tertinggal dari Liverpool di Premier League Inggris. Usai kekalahan 1-2 dari Sunderland (19 April 2013), sementara Liverpool menang 3-2 atas Norwich City (20 April 2013), jarak makin melebar.
Sama-sama menyelesaikan 35 pertandingan, Liverpool memimpin Liga Inggris dengan keunggulan lima angka. Penentuan Chelsea di Liga Inggris terjadi saat Chelsea bertandang ke Liverpool pada 27 April 2014. Kalah lagi, Chelsea harus melupakan Liga Inggris meski masih tersisa dua partai sisa.
Jadwal Chelsea sangat berat dengan dua partai melawan Atletico di Liga Champions. Di tengah-tengah duel versus Atletico, Chelsea harus bermain di markas Liverpool.
Sebelum kegagalan total 2013 di Madrid, Jose Mourinho identik dengan kesuksesan. Diawali keberhasilan membawa Porto menjuarai Liga Champions 2005.
Meninggalkan Porto, Mourinho menjadi menjelma menjadi idola di Chelsea dengan berbagai trofi. Cuma piala dari Liga Champions yang gagal bermukim di markas Chelsea.
Dipecat dengen kesepkatan bersama di Chelsea, Mourinho mencoba Liga Italia dengan membela Internazionale Milano. Di Inter, nama Mourinho melambung tinggi dengan treble winner, termasuk Liga Champions pertama Inter setelah 45 tahun.
Tak kerasan di Italia, Mourinho hengkang ke Real Madrid. Pada musim pertama, Mourinho hanya memberi trofi Piala Raja Spanyol. Setahun kemudian menghentikan dominasi Barcelona di Liga Spanyol saat menjadi juara liga. Tahun ketiga di Madrid, Mourinho tak meraih apapun hingga kembali ke Chelsea.
Beberapa Trofi Jose Mourinho:
Era Porto (2002–2004)
2 Liga Portugal (2003 dan 2004)
Piala (Taça) Portugal 2003
Piala Super Portugal (Supertaça Cândido de Oliveira) 2003
Liga Champions 2004
Piala UEFA 2003
Era Chelsea (2004–2007)
2 Liga Inggris 2005 dan 2006
Piala FA 2007
2 Piala Liga 2005 dan 2007
Piala 2005
Era Internazionale Milano (2008–2010)
2 Liga Italia 2009 dan 2010
Piala (Coppa) Italia 2010
Piala Supercoppa 2008
Liga Champions 2010
Era Real Madrid (2010–2013)
Liga Spanyol 2012
Piala Raja Spanyol (Copa del Rey) 2011
Piala Super Spanyol (Supercopa de España) 2012