Manajer dari Portugal itu resmi mengarungi semifinal kedelapan Liga Champions. Mourinho pun resmi mengungguli Sir Alex Ferguson yang membawa Manchester United dalam tujuh semifinal UCL. Bagi Mourinho, semifinal Champions kali ini adalah yang yang ketiga bersama Chelsea.
Pria yang kini berusia 51 tahun itu melakukan debut sebagai manajer tim Liga Champions pada 2001-2002, saat mengambil alih jabatan Pelatih FC Porto pada paruh musim. Pada kompetisi berikutnya, Mourinho berhasil memenangkan gelar kampiun Piala UEFA 2002-2003, untuk Porto.
Pada musim berikutnya, Mourinho memberikan semifinal satu-satunya untuk Porto. Hebatnya langsung membawa Porto menjadi jawara Liga Champions 2003-2004. Pada musim panas, Mourinho resmi menukangi The Blues.
Bersama klub London barat, Mourinho harus kalah dua dalam dua semifinal Liga Champions 2004-2005 dan 2006-2007. Dalam dua fase empat besar itu, Chelsea dikandaskan Liverpool.
Mourinho akhirnya berkarya untuk Chelsea dalam hitungan bulan pada musim berikutnya. Dia kembali ke bangku pelatih ketika Internazionale Milano meminang dia pada musim kompetisi berikutnya.
Kali ini, Mourinho baru menunjukkan taji dengan membawa Inter menjuarai Serie-A, namun harus terdepak dari Manchester United di babak 16 besar Liga Champions.
Pada musim 2009-2010, Mourinho memperlihatkan kedigdayaan dengan membawa I Nerazzurri menjadi kampiun tiga ajang, Serie-A, Piala Italia, dan Liga Champions. Kesuksesan di Eropa itu adalah yang pertama bagi Inter sejak 1965. Itu adalah keberhasilan Mourinho meraih trofi Liga Champions kedua dan semifinal keempat dia.
Tiga semifinal lagi dijalani Mourinho bersama Real Madrid. Raihan itu menyamai rekor Ferguson dan itu sebabnya pada semifinal kali ini dia resmi menorehkan catatan baru, dengan menjejaki semifinal kedelapan di Liga Champions sebagai nakhoda klub.
Rekor Pelatih di Semifinal Liga Champions
Jose MOURINHO – 8 kali (2003-2004/Porto, 2004-2005/Chelsea, 2006-2007/Chelsea, 2009-2010/Inter, 2010-2013/Madrid), 2013-2014/Chelsea)
Sir Alex FERGUSON – 7 kali (1996-1997/Man United, 1998-1999/Man United, 2001-2002/Man United, 2006-2009/Man United, 2010-2011/Man United)
Marcelo LIPPI – 5 kali (1995-1999/Juventus, 2002-2003/Juventus)
Miguel MUNOZ – 5 kali (1959-1960/Madrid, 1963-1965/Madrid, 1967-1968/Madrid, 1972-1973/Madrid)
Louis VAN GAAL – 5 kali (1994-1997/Ajax, 1999-2000/Barcelona, 2009-2010/Bayern Muenchen)
Josep 'Pep' GUARDIOLA – 5 kali (2008-2012/Barcelona, 2013-2014/Bayern)