Pada awal 2014, paul Scholes mengkritik Wilshere karena penampilannya tidak kunjung mengalami kemajuan dalam lima tahun terakhir. Kini, setelah mendapat nomor telepon Scholes dari Gary Neville, Wilshere langsung menghubunginya.
“Dia pergi menyaksikan pertandingan Arsenal dan saya heran ternyata ia datang untuk melihat saya. Jika itu datang dari pemain sampah, saya akan bilang ‘Apa yang Anda bicarakan?’. Tapi itu datang dari mulut Scholes. Bagi saya ia adalah gelandang Inggris terbaik sepanjang masa,” ungkap Wilshere.
“Saya hanya ingin mendengar apa yang ia pikirkan. Saya sangat menghormatinya. Kami mengobrol cukup baik. Ia berhak mengeluarkan pendapatnya. Ia menjelaskan sedikit lebih baik dan mengatakan kepada saya apa yang harus saya kerjakan,” kata pemain 22 tahun.
“Dalam masalah tertentu, ia tahu dengan baik. Saya tidak bisa mengeluh karena sering cedera. Ada saatnya ketika Anda bertingkah seperti anak-anak, dan saya pikir itulah apa yang dimaksudkan Scholes. Musim ini saya telah banyak berkembang, mencetak beberapa gol, dan membuat assist lebih banyak,” sambung Wilshere.
Sepanjang musim ini, Wilshere mencatat tiga gol dan lima assist dari 24 pertandingan Premier League. Juga membuat dua gol dari tujuh penampilan di Liga Champions. Meskipun Wilshere sempat mengalami cedera pada penghujung musim ini, namanya tetap dipanggil Roy Hodgson untuk memperkuat Inggris di Piala Dunia 2014 di Brasil.