Montolivo mengalami cedera itu pada babak pertandingan di persahabatan di Craven Cottage, Fulham, Inggris usai ditekel dari bek Irlandia, Alex Pearce.
Kapten AC Milan itu, langsung dirawat selama beberapa menit. Ia pun sempat meringis kesakitan dan bilang kepada tim medis bahwa ia merasa kakinya patah, sebelum kemudian ditandu keluar lapangan.
"Montolivo seperti yang kami duga, (mengalami) patah (tulang) tibia," kata dokter tim Italia Enrico Castellacci.
"Saya belum melihat x-ray untuk mengevaluasi seberapa parah cederanya, namun untuk patah tulang Anda dipastikan memerlukan operasi."
Montolivo bermain tujuh kali pada perjalanan kualifikasi Piala Dunia Italia, dan diharapkan akan menjadi pemain kunci bagi tim di Brazil.
"Pertandingan ini ditandai oleh nasib naas yang diderita Riccardo (Montolivo)," kata pelatih Italia Cesare Prandelli.
“Montolivo merupakan pemain kunci untuk tim ini. Ia merupakan titik referensi bukan hanya saat di dalam lapangan, namun juga di luar lapangan untuk tingkah lakunya."