Azpilicueta yang datang ke klub London itu pada 2012 sebagai pemain bek kanan menjadi pemain regular di posisi bek kiri sejak Ashley Cole hijrah ke AS Roma.
Azpilicueta sudah bermain 95 kali untuk Chelsea, mencetak satu gol, dan merupakan bagian dari klub asal London ketika memenangi Liga Eropa pada 2013.
Di musim lalu, Azpilicueta mendapat penghargaan ketika terpilih sebagai pemain terbaik di Chelsea.
Ia sudah bermain dalam tiga pertandingan Chelsea pada kompetisi liga Inggris musim ini dan membawa Si Biru ke puncak klasemen sementara.
Musim lalu, ia merupakan bagian dari pemain Chelsea yang kemasukan 27 gol dalam 38 pertandingan dan merupakan total angka terkecil dalam laga liga.
Jose Mourinho menjadikan pemain yang mengawali kariernya di Osasuna sebagai salah satu pemain kesayangannya karena etos kerja kerasnya.
"Azpilicueta adalah pemain yang sangat saya sukai. Saya pikir sebuah tim yang terdiri dari 11 Azpilicueta bisa memenangkan sebuah kompetisi karena sepakbola bukan sekedar bakat belaka," kata Mourinho.
Pemain berusia 25 tahun itu pindah ke Stamford Bridge dari Olympique de Marseille dengan nilai bayaran 6,5 juta pound dua tahun lalu.
"Chelsea Football Club dengan gembira mengumumkan bahwa Cesar Azpilicueta hari ini sudah menandatangani kontrak baru lima tahun," tulis pernyataan Chelsea di laman resmi mereka.