Di tangan Ancelotti, Real Madrid sukses meraih trofi Liga Champions yang ke-10 atau dalam bahasa latin disebut La Decima.
Namun Ancelotti tak mau jumawa dengan torehan tersebut. Ancelotti malah menyebut kalau torehan terhebatnya saat mempersembahkan trofi Liga Champions musim 2002-03 bagi AC Milan.
Pada musim perdananya, Ancelotti sukses membawa Milan melaju hingga laga final dan kemudian mengalahkan Juventus via adu penalti dengan skor 3-2 di Old Trafford, sehingga membuat I Rossoneri meraih trofi Liga Champions untuk yang ke-6 kalinya.
“Saya beruntung dalam karier saya di sepakbola, baik sebagai pemain maupun pelatih. Saya bermain di bawah komando Arrigo Sachi di Milan. Tapi jika ditanya manakah torehan terhebat, maka saya menjawab saat memimpin Milan menang atas Juventus di Manchester, karena itu pertama kalinya saya meraih gelar juara sebagai pelatih,” jelas Ancelotti, sesuai yang dimuat oleh Football Espana.
Ancelotti juga membandingkan atmosfer beberapa liga top Eropa tempatnya berkarier. Setelah sukses bersama Milan, Ancelotti pernah mengurus Chelsea, Paris Saint-Germain, dan kini Real Madrid.
“Setiap liga berbeda, begitu pula dengan pengalaman yang didapatkan. Di Inggris, pertandingan dimainkan dengan tempo sangat tinggi dan dihargai banyak orang,” jelasnya.
“Liga Prancis juga sangat cepat dan agresif. Sedangkan di Spanyol, orang-orang menonjolkan cintanya untuk sepakbola yang bagus. Di Italia, organisasi pertahanan dan kesadaran taktik menjadi yang utama. Saya tak memiliki apapun selain pengalaman positif,” sambung juru taktik berkebangsaan Italia itu.
Ancelotti juga tidak kecewa karena kalah oleh Joachim Low dalam perebutan FIFA Ballon d’Or 2014.
“Joachim Low layak untuk memenangkan itu, tapi saya senang berada di sana dan melihat Cristiano Ronaldo meraih Ballon d’Or,” tuturnya.