Osvaldo dikabarkan terlibat affair dengan model model cantik, Florence Zaccanti dan penyanyi rock Militta Bora. Bora bahkan dikabarkan memiliki tato Osvaldo sebagai tanda cinta.
Petualangan cinta mantan pemain Juventus dan Roma ini sebenarnya bukan kali pertama terjadi. April lalu, Osvaldo kepergok berduaan dengan wanita lain oleh kekasihnya, Jimena Baron.
Namun kelakuan buruk pemain berdarah Argentina ini tak cuma soal perselingkuhan. Jimena Baron juga menuding Osvaldo sebagai orang yang ringan tangan.
Baron yang merupakan seorang artis itu sudah habis kesabaran menghadapi sikap kasar Osvaldo yang mata keranjang. Karenanya Baron yang melaporkan kasus kekerasan yang dilakukan Osvaldo pada polisi, memutuskan untuk mengakhiri hubungan asmara mereka.
