Perjalanan Ranieri dengan Leicester musim ini terbilang sangat fenomenal, sebab berhasil menjadi juara dengan klub kecil tanpa pemain bintang.
Keberhasilan itu sekaligus meruntuhkan gelar Mr. Runner-up yang bertahun-tahun dia sandang setelah gagal bersama Chelsea, Valencia, Juventus, Roma, dan Monaco.
Namun, jauh sebelum kegagalan dengan klub-klub tersebut, Ranieri telah terlebih dahulu menghadapi situasi yang berat saat menjadi pelatih. Kejadia itu didapatnya saat melatih dua klub pertamanya, yaitu klub amatir Vigor Lamezia di Calabria pada 1986 dan Puteolana dekat kota Naples.
Claudio Ranieri memulai karier melatih di klub amatir.
"Pada awal di Puteolana dan Lamezia, saya berada di puncak liga tanpa sekali pun kalah tapi ada keanehan yang tidak saya sukai, saya tak akan bilang anehnya di mana, dan kemudian saya bilang, 'Bye bye, saya mau pulang.' Dan saya memang pergi,” ujar Ranieri seperti dilansir The Guardian.
“Tahun kedua terjadi kurang lebih sama. Saya menukangi sebuah tim kecil (Puteolana) di Serie C tanpa pemain: Saya memainkan satu pertandingan dengan 10 pemain, seingat saya ya, bukan 11 orang," sambung Mr. Nice Man.
Mural Claudio Ranieri di salah satu sudut kota Leicester.
"Tapi tahukah Anda, hal aneh terjadi ketika mereka memecat saya. Dan waktu itu saya bilang, 'Ini bukan bidang saya, saya suka lapangan bola, saya suka sepakbola tetapi terlalu banyak politik dan saya bukan orang politik'. Saya orang bersih," tegasnya kala itu.
Dengan suasana yang tidak kondusif, Ranieri menambahkan bahwa klub tersebut akhirnya terdegradasi. Pihak klub pun berusah membujuk Ranieri untuk kembali, begitupun juga dengan para pemain.
Akan tetapi, saat menghadapi sebuah pilihan, Cagliari yang saat itu menjadi tim kuat di Serie C datang guna merekrutnya sebagai pelatih. Pada saat itupun Ranieri merasa dapat banyak kemudahan.