Selain Ranieri, Ini Deretan Pelatih Italia yang Dicampakan Usai Raih Juara

Sebelum menjadi pelatih Chelsea, Di Matteo merupakan salah seorang pemain The Blues pada masa kepelatihan dari Ruud Gullid. Sebagai pemain, Di Matteo memiliki kemampuan mengumpan dan tembakan jarak jauh yang akurat hingga membuatnya menjadi salah satu pemain kunci Chelsea pada masa kebangkitan mereka di akhir dekade 1990an. Ia akhirnya menghabiskan waktunya sebagai pemain sepakbola di Chelsea dan pensiun di klub asal London tersebut.

Usai pensiun, Di Matteo menjadi asisten pelatih ketika Andre Villas Boas tengah membesut Chelsea pada tahun 2011. Karier Villas Boas yang tidak terlalu cemerlang di Chelsea akhirnya menjadikan pelatih asal Portugal tersebut dilengserkan oleh manajemen The Blues, yang sekaligus membuka karier kepelatihan Di Matteo disana.

Chelsea yang sedang porak-poranda saat itu menjadikan Di Matteo harus berfikir keras untuk mengembalikan kepercayadirian dan performa The Blues. berkat kerja kerasnya, akhirnya pelatih berkepala plontos tersebut berhasil menjawab tantangan dari manajemen untuk membawa Chelsea kembali berjaya.

Bukan hanya di kancah domestik, Di Matteo bahkan berhasil mempersembahkan gelar Liga Champions bagi Chelsea, dimana trofi tersebut merupakan trofi yang sangat diidam-idamkan oleh pemilik klub Roman Abramovic.

Namun, Roman Abramovic akhirnya memecat Di Matteo dimusim selanjutnya lantaran kekalahan 0-3 dari Juventus dalam Liga Champions yang membuat Chelsea tertatih-tatih, dengan kemungkinan menjadi juara bertahan pertama yang tereliminasi dalam putaran grup. Selain itu, Chelsea juga merosot ke peringkat ketiga dalam Liga Inggris setelah hanya mengumpulkan dua poin dari empat pertandingan terakhirnya. Pemecatan ini seakan melupakan gelar Liga Champions yang diberikan Di Matteo untuk Chelsea.