Raih Gelar di 5 Liga Berbeda, Ancelotti Kuasai Eropa
Carlo Ancelotti ditunjuk sebagai pelatih AC Milan pada tahun 2001 silam setelah dirinya melatih Juventus selama dua musim (1999-2001). Bersama Rossoneri, Don Carlo terbilang cukup sukses dengan raihan gelarnya, Scudetto di musim 2003/04 dan Coppa Italia 2002/03.
Pelatih asal Italia itu berhasil menjuarai Scudetto musim 2003/04 setelah berhasil finish teratas dengan mengumpulkan 82 poin dari 34 laga. AS Roma yang berada di posisi ke-2 tak mampu mengejar skuat asuhan Ancelotti dan harus puas dengan mengumpulkan 71 poin di akhir musim.
Carlo Ancelotti dan para pemain AC Milan.Dalam musim tersebut, Milan hanya kalah sebanyak 2 kali oleh Udinese (1-2) dan Reggina (1-2). Andriy Shevchenko berhasil keluar sebagai top skor Serie A Italia dengan 24 gol yang ia cetak.
Kemenangan di tahun 2003/04 itu menjadi langkah pertama Ancelotti dalam menguasai liga top Eropa. Don Carlo akhirnya harus berpisah dengan Rossoneri setelah menerima pinangan Chelsea di tahun 2009 silam.