Raih Gelar di 5 Liga Berbeda, Ancelotti Kuasai Eropa
Pelatih asal Italia, Carlo Ancelotti menerima pinangan Chelsea di musim 2009/10 untuk menggantikan Guus Hiddink yang ditugaskan sebagai pelatih interim The Blues. Di musim pertamanya, Ancelotti sukses memberikan 3 gelar untuk John Terry dan kawan-kawan.
Gelar tersebut adalah juara Liga Primer Inggris, Piala FA, dan juga Community Shield. Dalam meraih gelar di liga, Ancelotti mendapat perlawanan yang sangat ketat dari Manchester United yang dikomandoi oleh Sir Alex Ferguson.
Chelsea meraih gelar juara Liga Primer Inggris musim 2009/10 setelah finish teratas dengan mengumpulkan 86 poin dari 38 laga. The Blues hanya terpaut 1 poin dari Manchester United di posisi kedua yang mengumpulkan 85 poin dari 38 laga.
Di musim itu, Chelsea berhasil menjadi tim paling subur dan mencatatkan rekor dengan mencetak 103 gol. 2 pemain andalan Ancelotti, Didier Drogba dan Frank Lampard menjadi pencetak gol terbanyak untuk tim. Drogba keluar sebagai top skor setelah mencetak 29 gol dan Lampard mencetak 22 gol.