Keberhasilan AC Milan merengkuh Trofeo TIM 2014 sedikit berbau kejutan. Pasalnya Rossoneri mencatat rapor merah dalam serangkaian pertandingan uji coba pramusim, terutama di International Champions Cup 2014 di Amerika Serikat.
Sebelumnya Milan kalah dalam tiga pertandingan fase grup International Champions Cup 2014, yakni takluk 0-2 dari Liverpool, 1-5 dari Manchester City, dan 0-3 Olympiakos. Terakhir mereka kalah 1-2 dari Valencia di Mestalla.
Namun Milan bangkit di Trofeo TIM. Skuad asuhan Filippo Inzaghi secara mengejutkan mampu mengalahkan jawara Serie A tiga musim terakhir Juventus dan menaklukan tim papan bawah Serie A musim lalu Sassuolo.
Pada pertandingan 45 menit pertama Milan mengalahkan Juventus 1-0. Gol Milan dibukukan oleh Keisuke Honda pada menit ke-30. Padahal Bianconeri turun dengan kekuatan penuh, seperti Andrea Pirlo, Paul Pogba, Carlos Tevez, dan Arturo Vidal.
Karena kalah, Juventus harus langsung bermain pada 45 menit kedua melawan Sassuola. Meskipun bermain dengan susunan pemain pelapis, Juventus masih tetap tangguh untuk Sassuolo. La Vecchia Signora menang 1-0 berkat gol dari Roberto Pereyra pada menit ke-43.
Milan memastikan juara Trofeo TIM 2014 dengan mengalahkan Sassuolo pada pertandingan 45 menit ketiga. Milan menang 2-0 berkat gol yang dicetak oleh Jeremy Menez melalui penalti pada menit kedelapan, dan gol dari Stephan El Shaarawy pada menit ke-19.
Milan kini telah mengoleksi tiga gelar juara Trofeo TIM dari 14 penampilan. Sebelumnya Milan menjadi juara pada 2001 dan 2006.
Juventus 0-1 Milan
Juventus: Storari; Lichtsteiner, Bonucci, Ogbonna, Evra; Pirlo, Vidal, Pogba; Marchisio, Tevez, Giovinco
Milan: Diego Lopez; Abate, Alex, Bonera, De Sciglio; Poli, Muntari, Essien; Honda, Pazzini, Menez
Sassuolo 0-1 Juventus
Sassuolo: Polito; Cannavaro, Terranova, Acerbi, Longhi; Brighi, Chibsah (Magnanelli 30), Kurtic; Sereni (Berardi 30), Pavoletti, Floro Flores
Juventus: Rubinho; Romulo, Marrone, Chiellini, Caceres; Mattiello, Padoin, Asamoah; Pepe, Pereyra; Vitale
Sassuolo 0-2 Milan
Sassuolo: Pomini; Gazzola, Terranova, Cannavaro (Acerbi 23), Longhi (Peluso 23); Chibsah (Biondini 34), Magnanelli (Kurtic 23), Brighi; Berardi (Missiroli 23), Floro Flores (Zaza 30), Floccari
Milan: Abbiati; De Sciglio (Zaccardo 37), Rami, Zapata, Armero; Cristante, Essien (Poli 25), Saponara; Menez (Pazzini 25), Honda (Mastour 37), El Shaarawy