Dari lima penendang pertama, Liverpool dan Middlesbrough sama-sama sekali gagal mencetak gol. Skor imbang memaksa adu sepakan penalti dilanjutkan dengan lima eksekutor berikutnya.
Tidak ada pemenang setelah 20 penendang menjalankan tugas membuat kedua kiper juga ikut menendang. Kedudukan imbang memaksa lima penendang pertama kembali bertugas. Saat inilah kemenangan Liverpool ditentukan, tepatnya pada penendang ke-14.
Eksekutor ke-14 Liverpool sukses menjebol gawang Middlesbrough. Giliran algojo ke-14 Middlesbrough, bola tendangan Albert Adomah melenceng dari mulut gawang. Liverpool lolos ke babak ketiga Piala Liga atau League Cup.
Menjamu Middlesbrough di Anfield, Liverpool menurunkan campuran pemain inti dan cadangan. Rahem Sterling, Simon Mignolet dan Mamadou Sakho menjadi andalan Liverpool untuk memimpin beberapa pemain cadangan dan muda.
Serangan awal Liverpool lewat sepak sudut pada awal pertandingan dibalas Middlesbrough dengan tendangan bebas Leadbitter. Middlesbrough punya peluang, namun sundulan Kike masih melambung.
Tim tamu kembali punya peluang lewat kombinasi Tomlin, Kike dan Ayala. Beruntung kiper Liverpool Mignolet masih bisa mengamankan gawangnya.
Serangan Sterling memaksa kiper Middlesbrough Blackman keluar dari gawangnya. Bola muntah diteruskan Lambert dengan sepakan, namun bisa dihalau kiper lawan.
Bola liar dituntaskan Rossiter lewat tendangan keras dari luar kotak penalti. Beberapa pemain Middlesbrough dan Blackman tak bisa menghentikan bola tendangan Rossiter yang baru berusia 17 tahun. 1-0 untuk Liverpool pada menit 10.
Tersentak dengan gol lawan, Middlesbrough merespons. Berbagai upaya dilakukan, gol balasan belum terjadi karena ketidaktenangan penyelesaian akhir Middlesbrough dan kesiagapan barisan bek Liverpool menghalau bola.
Kendali permainan di tangan Liverpool, meski Middlesbrough lebih sering memasuki wilayah pertahanan lawan. Tuan rumah masih tenang menahan serangan tamu yang mengandalkan Tomlin, Kike dan Omeruo.
Babak pertama selesai, skor tetap 1-0. Middlesbrough tetap menerapkan tensi tinggi begitu babak kedua dimulai. Serangan Middlesbrough memaksa Liverpool lebih bertahan.
Kombinasi Tomlin, Kike dan Omeruo kerap menghadirkan masalah. Sterling lebih sering menekan dibandingkan Lambert yang menjadi penyerang tunggal Liverpool.
Diawali tendangan bebas, Middlesbrough membalas. Sundulan Reach akhirnya menjebol gawang Liverpool pad amenit 63. Kedudukan menjadi 1-1. Gol Reach memantik semangat Middlesbrough dengan mempertajam serangan. Beberapa kali tim tamu menebar ancaman ke pertahanan tuan rumah.
Liverpool menurunkan Mario Balotelli untuk menggantikan Lambert pada menit 73. Kehadiran Balotelli membuat bek-bek tamu bekerja lebih keras menjaga wilayah sendiri.
Pada menit 77, Middlesbrough kembali menekan saat seorang pemain tamu melepas tendangan keras dari luar kotak penalti. Beruntung kiper Liverpool masih bisa mementahkan bola.
Pada menit 84, tuan rumah hampir terdiam saat Middlesbrough nyaris menambah gol bila bola tidak mengenai tiang gawang. Dalam lima menit terakhir, serangan Liverpool mengenai tangan pemain lawan di kotak penalti, namun wasit tidak memberi hadiah penalti.
Pertandingan normal berakhir, skor tetap 1-1 hingga dilanjutkan babak tambahan. Pada awal babak tambahan, Lucas melepas tendangan, namun membentur badan pemain Middlesbrough. Serangan berujung pada tendangan pojok.
Hampir tidak ada perubahan signifikan dari kedua kubu menjalani babak tambahan. Hingga 15 menit pertama berakhir, skor tetap 1-1 yang membuat babak tambahan kedua digelar.
Di awal babak tambahan kedua, Liverpool menekan dengan sepakan keras Sterling. Serangan Liverpool berujung sepak pojok setelah kiper Blackman melakukan penyelamatan.
Setelah meraih beberapa peluang, Liverpool meraih gol. Pada menit 109, Suso menuntaskan bola liar hasil serangan Lallana dan Balotelli menjadi gol ke gawang Middlesbrough. 2-1 untuk Liverpool.
Liverpool makin tenang, Middlesbrough berbalik mengambil inisiatif serangan untuk kembali menyamakan skor. Suso kembali menekan saat sepakannya kerasnya hanya bisa dihentikan kiper Middlesbrough.
Menjelang pertandingan berakhir, serangan Middlesbrough berakhir dengan hadiah tendangan penalti setelah Kolo Toure menjegal lawan di kotak penalti. Eksekusi Bamford membuat skor 2-2 dan pertandingan makin panjang lewat adu tendangan penalti.