Inzaghi dipercaya oleh kubu Silvio Berlusconi untuk membangkitkan Milan kembali setelah terpuruk pada era Massimiliano Allegri dan Clarence Seedorf.
Inzaghi resmi menjabat sebagai juru taktik Milan pada 9 Juni 2014 usai menimba ilmu sebagai pelatih utama Milan Primavera (U-19).
Namun Inzaghi belum menemukan formula yang tepat untuk kembali mengangkat derajat Milan, dimana saat ini I Rossoneri masih berada di papan tengah pada klasemen sementara Serie A 2014-15.
Nasib pria yang akrab disapa Pippo itu pun diprediksi akan sama dengan dua pendahulunya, yang angkat koper dari Milanello usai dipecat oleh Berlusconi.
Terakhir, Milan kalah 0-1 dari Genoa pada laga lanjutan Serie A di Stadio Comunale Luigi Ferraris (7/12/14).
Menanggapi kritikan tajam yang dilontarkan kepada dirinya, Inzaghi hanya bisa meminta semua pihak di Milan untuk bersabar.
“Saya berharap ini momennya Milan untuk bangkit. Saya tidak punya tongkat sihir. Ada banyak klub lain yang juga sedang kesulitan, contohnya Napoli dan Inter,” bela Inzaghi, sesuai yang dimuat oleh Football Italia.
“Semua orang punya masalah. Ini perlu kesabaran. Tapi saya yakin kami akan hebat lagi,” yakin mantan bomber Milan dan tim nasional Italia itu.