Ajang Piala Liga Inggris menjadi tempat terbaik bagi Liverpool untuk meraih satu trofi pada musim ini. Selain Piala Liga, Liverpool masih berkecimpung di tiga ajang lain, Premier League, Piala FA dan LIga Europa.
Bila di Piala FA dan Liga Europa, Liverpool belum bertanding sama sekali, harapan Liverpool di Premier League mendekati misi mustahil. Hingga menyelesaikan 16 pertandingan, Liverpool sudah tertinggal 18 angka dari Chelsea yang memimpin liga.
Selain partai Liverpool kontra Chelsea, satu partai semifinal lain mempertemukan Tottenham Hotspur menghadapi Sheffield United yang saat ini berlaga di kompetisi kasta ketiga di Inggris.
Partai semifinal akan dilangsungkan dalam dua pertandingan pada 19 dan 26 Januari 2015. Liverpool dan Spurs akan menjadi tuan rumah lebih dulu bagi lawannya, Chelsea dan Sheffield United akan menjamu pesaing di partai kedua.
Pengundian partai semifinal digelar begitu dua pertandingan perempatfinal tuntas. Di perempatfinal, Liverpool menang 3-1 atas Bournemouth dan Tottenham membantai Newcastle United dengan kemenangan telak 4-0, Kamis dini hari WIB.