Ya, laga sengit akan terjadi dalam lanjutan Premier League. Laga ini mempertemukan dua tim penguasa beda generasi yang sama-sama mengenakan kostum merah sebagai kostum kebanggaan mereka. Ini adalah pertemuan pertama Klopp dengan Manchester United yang dilatih Van Gaal.
Namun, bukan berarti kedua tim tidak pernah bertemu sebelumnya. Van Gaal dan Klopp pernah bentrok ketika sama-sama masih berkarir di Liga Jerman. Saat itu, Van Gaal membesut Bayern Munchen, sedangkan Klopp masih menjadi pelatih di Borussia Dortmund.
Pada pertemuan pertama September 2009 dalam sebuah pertandingan di Liga Jerman, Van Gaal berhasil mengalahkan tim asuhan Klopp tersebut dengan skor telak 5-1. Pada pertemuan kedua, manajer asal Belanda tersebut kembali membawa pasukannya mengungguli Dortmund yang dikawal Klopp.
Klopp sepertinya belajar dari kekalahan tersebut. Pada pertemuan perdana di musim berikutnya, manajer asal Jerman tersebut akhirnya berhasil membalas kekalahan dari skuad Bayern Munchen yang masih dilatih Van Gaal dengan skor 2-0.
Pertemuan keempat, Klopp kembali mengantarkan timnya mencatat kemenangan atas pasukan Van Gaal dengan skor telak 5-1. Pada akhir 2010/2011, Klopp berhasil membawa Dortmund menjuarai Bundesliga.
Sayang, nasib sial menimpa Van Gaal. Gara-gara Klopp, manajemen Bayern Munchen harus memecat mantan pelatih tim nasional Belanda tersebut setelah hanya finis di peringkat kedua klasemen pada musim itu.