Menurut pengamat sepakbola, Charlie Nicholas, Mourinho berada dalam tekanan besar menjelang final piala FA 2017/18. Dua pertandingan terakhir di Liga Primer Inggris, mereka lalui dengan hasil yang tak sesuai harapan. Saat bertanding melawan West Ham skor berakhir imbang 0-0. Maupun saat mengalahkan Watford dengan skor akhir 1-0.
Dan setan merah juga harus menerima selisih poin Liga Primer Inggris mereka dengan pemegang takhta klasemen terpaut jauh.