Awal Kisah Golden Boy dari Milan (Part I)

Permainan cemerlangnya membuat AC Milan tertarik untuk meminangnya. Satu tahun kemudian Rossoneri memutuskan untuk membelinya guna menggantikan posisi Juan Schiaffino sebagai playmaker dengan dana sebesar 200 ribu dolar Amerika Serikat, pada saat itu.

Bersama dengan Cesare Maldini, Giovanni Trapattoni, Dino Sani, Fabio Cudicini, dan Jose Altafini, Rivera menjadi andalan Milan saat itu. Sayang, pada musim pertama Rivera gagal membawa Rossoneri menjadi juara Serie A. Saat itu, Rivera bermain sebanyak 30 kali dan menciptakan enam gol.

Baru pada musim kedua, Rivera berhasil membawa Milan menjadi juara Serie A berkat kepemimpinannya. Tidak heran, pemain yang memakai jersey nomor 10 tersebut pun dipercaya mengemban ban kapten oleh pelatih Milan, Nereo Rocco.

Pada musim 1961/62, Rivera bermain sebanyak 30 kali di semua kompetisi dan menyumbangkan 10 gol.