Era 90-an, masa di mana Serie A Italia sedang dalam puncak kejayaan. Pada saat itu, klub-klub asal Italia dengan gagahnya menunjukkan kehebatan mereka saat berlaga di Eropa.
Dari beberapa klub asal Italia, ada dua tim yang cukup dominan di Eropa pada masa itu, yaitu Juventus dan AC Milan. Dalam rentang waktu 1990 hingga 2000, total kedua klub tersebut sukses tujuh kali menembus babak final Liga Champions dan menjadi pemenang sebanyak tiga kali.
Tidak hanya superior di Eropa, kedua klub tersebut juga sangat dominan di kompetisi domestik. Sejak tahun 1990 hingga 2000, Juventus dan Milan total delapan kali merengkuh gelar juara Serie A.
Bianconeri dan Rossoneri pernah bertemu pada musim 1996/97, tepatnya pada pekan ke-26 Serie A Italia. Bermodalkan catatan empat pertandingan tanpa kalah- imbang melawan Napoli dan AS Roma, serta menang melawan Fiorentina dan Atalanta, Rossoneri memandang laga melawan Juventus dengan rasa percaya diri tinggi.
Saat menjamu La Vecchia Signora, saat itu Milan menurunkan skuat yang dipenuhi para pemain bintang, seperti Paulo Maldini, Michael Reiziger, Zvonimir Boban, Franco Baresi, dan Marcel Desailly. Skuat tersebut semakin mengkilap dengan Arrigo Sacchi sebagai pelatih.
Sementara Juventus bertamu ke San Siro dengan berbekal beberapa nama besar seperti Angelo Peruzzi, Ciro Ferrara, Angelo di Livio, Zinedine Zidane, serta Christian Vieri. Tim yang musim sebelumnya menjuarai Liga Champion tersebut diarsiteki oleh Marcelo Lippi.